Quyền cước

Klitschko nguyên là một võ sĩ quyền cước nghiệp dư. Vào năm 1992 ông đã bị đánh gục bởi một cú đá xoáy vào quai hàm[7] trong trận chung kết Giải vô địch Quyền cước châu Âu hạng cân +89 kg bởi võ sĩ người Anh Pelé Reid. Năm 1993,ông đánh bại Yanagisawa Ryushi trong sự kiện quảng bá môn võ thuật tổng hợp Pancrase của Nhật Bản dưới những quy định đặc biệt (không thực hiện những cú đá thấp) thông qua quyết định R5 của Hiệp hội Quyền cước Thế giới. Năm 1994, ông đánh bại Richard Vince với chiến thắng KO ở vòng hai để giữ vững danh hiệu của Hiệp hội Karate Thể thao Quốc tế ISKA hạng siêu nặng. Vince đã bị loại chỉ trong 3 phút.[8] Vào năm 1996, ông chuyển lên chuyên nghiệp và thiết lập thành tích 34–1 với 22 trận thắng knockout. Ông đã sáu lần giành được danh hiệu vô địch thế giới (cả chuyên nghiệp và nghiệp dư).[9]

Quyền Anh

Klitschko đã giành được chức vô địch hạng siêu nặng tại Đại hội thể thao Quân sự Thế giới lần đầu tiên ở Ý vào năm 1995. Vitali cũng đã giành huy chương bạc tại Giải vô địch Quyền Anh nghiệp dư thế giới 1995 ở Berlin, Đức, giải đấu mà ông đã bị đánh bại bởi võ sĩ người Nga Aleksey Lezin ở trận chung kết. Trong cuốn tự truyện của ông, xuất bản ở Đức vào năm 2004, ông tiết lộ ông đã dương tính với chất bị cấm steroid vào năm 1996. Ông giải thích rằng ông sử dụng loại thuốc này là để điều trị chấn thương ở chân nhưng ông vẫn bị loại khỏi đội tuyển quyền Anh Ukraina và bỏ lỡ Thế vận hội Atlanta 1996.[10] Em trai của ông, Wladimir, đã chuyển từ hạng nặng lên hạng siêu nặng để có được một vị trí trong đội hình và giành được huy chương vàng Olympic. Thành tích thi đấu nghiệp dư của ông là 195–15 với 80 trận thắng knockout.